Создаем новый сертификат:
New-SelfSignedCertificate -DnsName имя машины -CertStoreLocation cert:\localmachine\my
Открываем оснастку управления сертификатами машины, копируем созданный сертификат из «Личных» в «Доверенные центры» и «Удаленный рабочий стол» после этого обновляем хэш сертификата
wmic /namespace:\root\cimv2\TerminalServices PATH Win32_TSGeneralSetting Set SSLCertificateSHA1Hash="хэш сертификата"
И перезагружаем службу
Restart-Service -Name TermService -Force